Chemia organiczna I 7-S3-2-C-01

Treści kształcenia
Forma zajęć Wykład (W),
W01 Rys historyczny narodzin chemii. Falowa natura elektronu i współczesny model atomu. Teoria wiązań walencyjnych i orbitali molekularnych.
W02 Typy wiązań chemicznych. Wiązanie kowalencyjne spolaryzowane. Moment dipolowy wiązań. Polarność molekuł. Gęstość elektronowa molekuł. Teoria rezonansu. Teoria kwasów i zasad w chemii organicznej.
W03 Natura związków organicznych. Katenacja. Przegląd grup funkcyjnych. Elementy strukturalne szkieletu węglowego. Izomeria. Alkany – występowanie w naturze i znaczenie gospodarcze.
W04 Stereochemia szkieletu węglowego. Parametry opisu struktury molekuł: długość wiązania, kąt walencyjny, kąt torsyjny. Projekcja konikowa, projekcja Newmana. Konformacja. Podstawowe konformacje łańcucha węglowego. Konformacja cykloheksanu. Pozycja aksjalna i ekwatorialna. Naprężenia: torsyjne, steryczne, kątowe. Przyczółkowy i mostkowy atom węgla.
W05 Przegląd reakcji organicznych. Typy reakcji: addycji, eliminacji, substytucji, przegrupowania. Homolityczny i heterolityczny rozpad i tworzenie wiązań kowalencyjnych. Pojęcie nukleofila oraz elektrofila. Zapis tworzenia i rozpadu wiązań za pomocą strzałek. Zapis mechanizmu reakcji.
W06 Struktura alkenów. Wiązanie typu pi. Alkeny produkcja przemysłowa. Mechanizm reakcji addycji. Trwałość karbokationów. Pojęcie hyperkoniugacji. Reguła Markownikowa. Regioselektywność. Stereochemia cis/trans, Z/E alkenów. Trwałość termodynamiczna alkenów. Reguła Zajcewa.
W07 Podstawowe reakcje alkenów: addycja halogenowodoru i halogenu, addycja wody, katalityczna addycja wodoru, tworzenie doili, utleniające rozszczepienie, tworzenie cyklopropanu z udziałem karbenów. Pojęcia regioselektywności, stereoselektywności, chemoselektywności.
W08 Podstawowe reakcje alkinów: addycja halogenu i halogenowodoru – ekwiwalent, addycja wody, redukcja do alkenów ze stereochemią Z/E, utleniające rozszczepienie, tworzenie jonu acetylenkowego – wstęp do planowania syntezy organicznej.
W09 Stereochemia: asymetryczny atom węgla, chiralność, czynność optyczna, konwencje opisu chiralnego atomu węgla, stereoizomery, enancjomery, diastereoizomery, forma mezo, mieszanina racemiczna, stereoselektywność oraz stereospecyficzność reakcji, czynność optyczna jako własność molekuły.
W10 Halogenki alkilowe. Występowanie w naturze, znaczenie przemysłowe. Podstawowe metody i reakcje otrzymywania. Mechanizm rodnikowego halogenowania alkanów.
W11 Reakcja substytucji nukleofilowej SN2, SN1. Kinetyka reakcji, czynniki wpływające na szybkość reakcji. Stereochemia reakcji SN1 i SN2. Reakcja eliminacji. Mechanizm reakcji E1 i E2. Stereochemia reakcji eliminacji.
W12 Spektrometria mas. Aparat GC-MS, podstawa działania. Pik molekularny, pik podstawowy, piki fragmentacyjne, efekt izotopowy. Spektroskopia IR. Aparat FT-IR, podstawa działania. Absorbancja, transmitancja. Pasma rozciągające, zginające, skręcające. Podstawowe pasma dla grup funkcyjnych. Zależność częstości drgania od masy atomów i długości wiązań.
W13 Spektroskopia NMR. Aparat NMR, podstawa działania. 1H, 13C NMR. Liczba sygnałów, przesunięcie chemiczne, intensywność sygnałów (integracja), multipletowość, stała sprzężenia.
W14 Dieny. Diagram orbitali molekularnych. HOMO, LUMO. Addycja 1,2 oraz 1,4. Reakcja Dielsa-Aldera. Spektroskopia UV-Vis. Aparat UV-Vis, podstawa działania. Fluorescencja, addytywność barw światła widzialnego.
Forma zajęć Konwersatorium (K)
K01 Wzory związków organicznych: sumaryczny, pełny strukturalny, grupowy, kreskowy/notacja linii wiązań. Rysowanie trójwymiarowej struktury molekuł. Reguła oktetu elektronowego i ładunek formalny atomów. Hybrydyzacja atomów C, O, N.
K02 Określanie polarności wiązań kowalencyjnych. Ładunek cząstkowy. Określania momentu dipolowego i polarności molekuł. Zasady rysowania struktur rezonansowych (granicznych). Określanie kwasowości/zasadowości molekuł według teorii Brønsteda-Lowry'ego oraz Lewisa.
K03 Rozpoznawanie grup funkcyjnych w strukturach związków zapachowych. Określanie rzędowości atomów węgla. Podstawy nazewnictwa. Stereochemia cis/trans podstawników w cykloalkanach. Nazwy typowych podstawników alifatycznych i aromatycznych. Wyjaśnienie przedrostków n-, izo, sec-, tert-.
K04 Stereochemia szkieletu węglowego. Parametry opisu struktury molekuł: długość wiązania, kąt walencyjny, kąt torsyjny. Projekcja konikowa, projekcja Newmana. Konformacja. Podstawowe konformacje łańcucha węglowego. Konformacja cykloheksanu. Pozycja aksjalna i ekwatorialna. Naprężenia: torsyjne, steryczne, kątowe.
K05 Przegląd reakcji organicznych. Typy reakcji: addycji, eliminacji, substytucji, przegrupowania. Homolityczny i heterolityczny rozpad i tworzenie wiązań kowalencyjnych. Pojęcie nukleofila oraz elektrofila. Zapis tworzenia i rozpadu wiązań za pomocą strzałek. Zapis mechanizmu reakcji.
K06 Struktura alkenów. Wiązanie typu pi. Alkeny produkcja przemysłowa. Mechanizm reakcji addycji. Trwałość karbokationów. Pojęcie hyperkoniugacji. Reguła Markownikowa. Regioselektywność. Stereochemia cis/trans, Z/E alkenów. Trwałość termodynamiczna alkenów. Reguła Zajcewa.
K07 Podstawowe reakcje alkenów: addycja halogenowodoru i halogenu, addycja wody, katalityczna addycja wodoru, tworzenie doili, utleniające rozszczepienie, tworzenie cyklopropanu z udziałem karbenów. Pojęcia regioselektywności, stereoselektywności, chemoselektywności.
K08 Podstawowe reakcje alkinów: addycja halogenu i halogenowodoru – ekwiwalent, addycja wody, redukcja do alkenów ze stereochemią Z/E, utleniające rozszczepienie, tworzenie jonu acetylenkowego – wstęp do planowania syntezy organicznej.
K09 Rozpoznawanie w strukturze asymetrycznych atomów węgla (C*). Określanie konfiguracji asymetrycznego atomu węgla metodą bezwzlędną Cahna-Ingolda-Preloga (R/S) oraz względną Fishera (L/D). Rysowanie struktur związków optycznie czynnych z nazwy. Związki zawierające dwa C*, zależność stereoizomer-diastereoizomer-enancjomer (RS, SR, SS, RR)
K10 Halogenki alkilowe. Występowanie w naturze, znaczenie przemysłowe. Podstawowe metody i reakcje otrzymywania. Mechanizm rodnikowego halogenowania alkanów.
K11 Reakcja substytucji nukleofilowej SN2, SN1. Kinetyka reakcji, czynniki wpływające na szybkość reakcji. Stereochemia reakcji SN1 i SN2. Reakcja eliminacji. Mechanizm reakcji E1 i E2. Stereochemia reakcji eliminacji.
K12 Spektrometria MS. Ćwiczenia z poszczególnymi spektrogramami. Spektroskopia IR. Analiza wybranym widm.
K13 Spektroskopia NMR. Analiza wybranych widm. Wsparcie programem nmrdb.org.
K14 Dieny. Diagram orbitali molekularnych typu pi na przykładzie but-1,3-dienu. Mezomeria karbokationu. Mechanizm addycji 1,2 oraz 1,4. Mechanizm cykloaddycji Dielsa-Aldera. Wybrane reakcje.
Forma zajęć Laboratorium (L)
L01, L02 BHP pracy w laboratorium. Podstawowe wyposażenie laboratorium. Montaż aparatury szklanej
L03, L04 Destylacja: • prosta • frakcyjna • z parą wodną • obsługa wyparki obrotowej. Wyznaczniki jednorodności związku chemicznego: • wyznaczanie temperatury wrzenia • współczynnika załamania światła.
L05 Krystalizacja: • kierowana temperaturą • z układu rozpuszczalnik/antyrozpuszczalnik • wyznaczanie temperatury topnienia.
L06 Ekstrakcja: • ciecz/ciecz • aparat Soxhleta.
L07 Chromatografia: • cienkowarstwowa (TLC) • kolumnowa.
L08-L15 Wybrane syntezy związków organicznych stanowiące przegląd podstawowych mechanizmów reakcji chemii organicznej. Reakcje charakterystyczne dla poszczególnych grup funkcyjnych.